在十一岁刚升入初中的的格雷眼中,上中学大概是这世界上所能想到的最愚蠢的事了，这个地方的白痴不是一般的多，恃强凌弱的坏家伙也不算少，更重要的是，这里就好像一片埋着成百上千颗地雷的战场，稍不留神就会碰到社交雷区。怀着自己将成为学校中最受欢迎的孩子的野心，格雷开始了自己的初一生活，他制定了一系列计划，然而每次都以失败收场：在摔跤课上，他被心仪的女生帕蒂掰倒在地，颜面无存；他的敞蓬小卡车在万圣节前夜被一群愤怒的小青年给砸坏；他还不小心弄断了罗尼的手。更让他沮丧的是，罗尼却因此得到了大伙的关心，一时成为了学校最受欢迎的人物，更击败他成为了学校报纸的插画家，这一切让他与罗尼之间的友情岌岌可危。

格雷的哥哥罗德里克给了他一堆不能这样也不能那样的忠告，他的好朋友罗利·杰佛森却不以为然，继续沿用小学时那一套穿戴、用语、态度，让格雷十分头疼。格雷拒绝了女孩安琪加入校报的邀请，拉着罗利加入了校安全巡逻队。在逃避万圣节得罪的三个小混混时格雷犯了错误，却又缺乏勇气承认，听任罗利替自己背了黑锅。后续事件的发展越来越糟，格雷在学校的受欢迎度直线掉落，就连他与罗利的友谊都岌岌可危…… 

    与此同时，格雷的家庭生活也不那么如意，父母表达爱的方式总是让他感到难堪，弟弟曼尼根本不听自己的话，而上高中的哥哥罗德里克也总是欺负他。他决定将这一切——他的观点，想法，家庭故事，经历的倒霉事，还有对未来胜利的幻想——都写进日记中，"有一天，我将成名，我将做出一番大事，而不是像现在这样，每天纠结于周围人提出的各种蠢问题."

当下的“儿童片”经常出现两种情况，要么是剧情过于低幼弱智，要么就是打着儿童片旗号，目标却瞄准成人观众。相对而言，《小屁孩日记》要纯粹得多，也要聪明得多，一方面，它讲述的是当今的美国初中生在学校和家庭生活中的种种趣事，绝对让同龄小孩子能看得欢乐，另一方面，它的笑点设置机灵有趣，恰到好处，让成年人看了也都能会心一笑。这一切其实与影片的同名原著脱不了关系，美国作家杰夫·金尼的这一系列作品自2007年出版第一部以来，先后占据《纽约时报》畅销书排行榜榜首长达41周，并曾被翻译成25种文字（包括中文）畅销全球，其受欢迎程度不可小觑。

    杰夫·金尼本人作为顾问也参与了影片的拍摄工作，提起原著小说，他表示：“我对成长过程中的严肃话题没什么兴趣，我只是想写出其中最有趣的部分。虽然我所自己所经历的童年实在普通不过，但这一路上却有数不清的搞笑的回忆。所以我决定要写书，讲述真正的小屁孩生活，至少是我曾经历过的童年生活。我的目标就是要写一本能让人开怀大笑的书，它能使你仿佛重回孩提时光，并且能够经受住时间的考验。”金尼觉得他塑造的是一个反英雄式的形象，他有着各种各样的缺点，但却依旧招人喜爱，“他就像个偏执狂，我最喜欢的一点是他从来都不会吸取教训。” 金尼觉得对于演员来说，最重要且最困难的就是如何去把握格雷说话的语气，因为他表面上傲慢自大，却又藏不住自己实际上的弱小无力。